Prehistorické nálezy osídlení jsou datovány 8 až 10 tisíc let před naším letopočtem. Novodobá historie se spojuje s koncem 13. století, kdy zde vznikla na význačném přechodu přes řeku, na obchodní stezce z Horních Rakous do Českého Krumlova, trhová ves. Odtud jméno Frymburk, to jest hrad k ochraně míru a bezpečnosti. Rožmberkové zřídili u frymburského mostu mýto, zmíněné již v roce 1305. Do roku 1405 byl na této stezce velký provoz. Ještě v roce 1464 se po ní vracelo od francouzského krále do Čech významné české mírové poselstvo krále Jiřího z Poděbrad.
Kaple ve Frymburku původně náležela ostrovskému klášteru u soutoku Vltavy se Sázavou. Roku 1305 daroval Jindřich z Rožmberka kapli i s jejími příjmy premonstrátskému klášteru ve Schlagelu. Samotný Frymburk byl až do roku 1848 součástí panství Rožmberk. V roce 1379 byl Frymburk poprvé nazván městem, od 16.stol. zde byl též městský pivovar. Na jižní straně náměstí s parkem, jehož charakter naznačuje, že zde bývalo tržište, stojí původně ranně gotický kostel sv.Bartoloměje z roku 1277, přestavěný kolem roku 1530 pozdně goticky. Vnitřní zařízení kostela je barokní. Západně od kostela stojí stará frymburská škola, která patří k jedněm z nejstarších v jižních Čechách.
Již v roce 1474 se připomíná její první kantor. Na budově je umístěna pamětní deska významnáho kantora a hudebního skladatele J.W.Maxanta (žil zde 1786-1838) a jeho žáka, frymburského rodáka S.Sechtera. Sechter byl dvorní varhaník a profesor vídeňské konzervatoře, mezi jeho žáky patřili např. Bruckner, Brahms, Bella. Za svou láskou frymburskou rodačkou Fanny Greiplovou sem často jezdil "básník ©umavy" - Adalbert Stifter. V parku na náměstí stojí kamenná mohyla s bronzovým reliéfem A.Stiftera, kamenná kašna z roku 1676, pranýř se zvonem z roku 1651 a mariánský sloup zbudovaný v římském slohu z roku 1635, který patří mezi nejstarší v Čechách.